Para mucha gente el CO2 es una sustancia que tiene claras connotaciones negativas, ya que al tratarse de un gas de efecto invernadero contribuye al aumento del calentamiento global. Pero por otro lado, el hecho de que sea un compuesto muy abundante, barato y no tóxico lo convierte en una fuente de recursos muy interesante para los químicos, quienes pueden sacarle un provecho y utilizarlo para sintetizar otros productos.
Ésto es precisamente lo que ha hecho el grupo del doctor Rubén Martín en el Institut Català d'Investigació Química (ICIQ), que ha llevado a cabo la inserción directa catalizada de CO2 en bromuros de arilo, abriendo así una vía alternativa para la obtención de ácidos carboxílicos.
Son muchos los productos farmacológicos y compuestos bioactivos que contienen ácidos carboxílicos o derivados de éstos. El ácido benzoico, por ejemplo, es uno de los conservantes más utilizados (lo encontraréis como E-210 en algunos productos en conserva), y se utiliza ampliamente para sintetizar muchos otros compuestos químicos. Aunque a nivel industrial existen diversos procesos para preparar ácidos benzoicos, todos ellos presentan algún inconveniente: la oxidación de aldehídos o alcoholes requiere el uso estequiométrico de oxidantes que, o bien son muy caros, o bien generan muchos residuos; la carbonilación de haluros de arilo con CO implica tener que manipular una sustancia de elevada toxicidad como es el monóxido de carbono; la carboxilación con CO2 comportaba, hasta ahora, tener que preparar cantidades estequiométricas de compuestos organometálicos... En el grupo de Martín han desarrollado una ruta que, tanto desde un punto de vista teórico como práctico, es la más directa: tomando como productos de partida bromuro de arilo, por un lado, y CO2, por otro, han llevado a cabo la carboxilación directa utilizando un catalizador de paladio.
Este nuevo método de síntesis de ácidos benzoicos, publicado en el Journal of the American Chemical Society, reune dos grandes ventajas: no sólo permite poder trabajar CO2 en lugar de con CO, sino que, como se utilizan haluros de arilo, de los cuales se puede disponer fácilmente, no hace falta recurrir a la preparación de compuestos organometálicos en cantidades estequiométricas. Una ingeniosa manera de utilizar el CO2 que tanto nos molesta y sacarle un provecho.
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Referencia bibliográfica:
Arkaitz Correa, Rubén Martín, "Palladium-catalyzed direct carboxylation of aryl bromides with carbon dioxide", Journal of the American Chemical Society 2009, 131, 15974-15975. DOI: 10.1021/ja905264a.